Tarihçiler şehrin yakınlarında akan nehrin kenarında İÖ 467 yılında Yunanlılarla Persler arasında geçen, Eurymedon Savaşı adıyla anılan savaşta Yunan tarafının kazandığından bahseder. Aspendos, Büyük İskender’e hileli yollarla direnme göstermeye çalışsa da sonuçta teslim olup, şehirde yetiştirilen ünlü atlar ve altın karşılığındaki vergi borcunu kabul etmişlerdir
Olympos’un günümüze kadar ulaşmış kalıntıları genellikle doğudan batıya doğru, hızla denize akan bir ırmağın ağzında ve her iki yakasında yer alır. Antik dönemde kenti ikiye bölen nehir yatağı bir kanal içine alınarak her iki yakası da iskele olarak kullanılmış ve köprü ile birbirine bağlanmıştır. Bugün köprünün bir ayağı yerinde durmaktadır.
Side MÖ VII. yüzyılda bir yerleşim merkezi olmuştur. MÖ VI. yüzyılda tüm Pamfilya ile birlikte Lidya Krallığı'nın egemenliğine girmiş, Lidya Krallığı’nın 547/46’da yıkılışından sonra Perslerin hâkimiyeti altına girmiştir. Bu devirde özgürlüğünü bir ölçüde koruyan kent, kendi adına sikke basmıştır. Büyük İskender’in Anadolu seferinde (MÖ 334) hiçbir direniş göstermeden kapılarını Makedonya kralına açan Side, daha sonraları İskender’in kurduğu büyük sikke basım merkezlerinden biri olmuştur.
