Historiker berichten, dass in der Nähe der Stadt am Ufer eines Flusses im Jahr 467 v. Chr. die Schlacht von Eurymedon zwischen den Griechen und den Persern stattfand, in der die griechische Seite siegte. Aspendos versuchte, mit unlauteren Mitteln dem Großen Alexander Widerstand zu leisten, doch letztlich gab die Stadt nach und akzeptierte die Steuerforderungen, die in Form von berühmten Pferden und Gold beglichen wurden, die in der Stadt gezüchtet wurden.
Die bis heute erhaltenen Ruinen von Olympos befinden sich meist von Osten nach Westen ausgerichtet, am Mündungsbereich eines Flusses, der schnell ins Meer fließt, sowie an beiden Ufern. Im antiken Zeitraum wurde das Flussbett, das die Stadt teilte, in einen Kanal umgeleitet, und beide Ufer wurden als Kais genutzt und durch eine Brücke miteinander verbunden. Heute steht noch ein Pfeiler der Brücke an seinem Platz.
Side wurde im 7. Jahrhundert v. Chr. zu einem Siedlungszentrum. Im 6. Jahrhundert v. Chr. fiel es zusammen mit ganz Pamphylien unter die Herrschaft des Lydischen Königreichs. Nach dem Fall des Lydischen Königreichs im Jahr 547/46 v. Chr. geriet es unter die Herrschaft der Perser. In dieser Zeit bewahrte die Stadt einen gewissen Grad an Freiheit und prägte eigene Münzen. Während der Feldzüge Alexanders des Großen in Anatolien (334 v. Chr.) öffnete Side ohne Widerstand seine Tore für den makedonischen König und wurde später eines der bedeutenden Münzprägungszentren, das von Alexander gegründet wurde.
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